Όταν ο Θρύλος «σφράγισε» το τριπλ κράουν
Στις 21 Μαΐου του 1997 ο Ολυμπιακός νίκησε την ΑΕΚ με 68-53 στον 4ο τελικό του πρωταθλήματος «σφραγίζοντας» το πρώτο τριπλ κράουν ελληνικής ομάδας στο μπάσκετ καθώς εκείνη τη σεζόν είχε στεφθεί και πρωταθλητής Ευρώπης και Κυπελλούχος Ελλάδας.
21/5/2006 Η Αναστασία Κωστάκη γίνεται η πρώτη ελληνίδα μπασκετμπολίστρια που, σε επίσημο ματς, φορά τη φανέλα των 4 φορές πρωταθλητριών WNBA Comets στο Houston εναντίον της San Antonio Silver Stars μπροστά σε 11.000 θεατές. Αγωνίστηκε 18 λεπτά και σημείωσε 10 πόντους με τη φανέλα νούμερο 55
21/5/2005 Ο Ολυμπιακός κατακτά το Κύπελλο Ελλάδος στο ποδόσφαιρο, και 21ο στην ιστορία του, νικώντας στον τελικό τον Άρη Θεσσαλονίκης με 3-0 στο Παμπελοποννησιακό Στάδιο στην Πάτρα
Ολυμπιακός: Αυτό που λείπει από τον Ελ Κααμπί
21/5/1999 Θανατηφόρο χτύπημα στο στήθος δέχεται ο 19χρονος Σκοπιανός πυγμάχος Kokkina Deldekovski στον τρίτο γύρο του αγώνα με τον Αρμένιο Artur Kevorian στο διεθνές τουρνουά “Τοφάλεια” στην Πάτρα
21/5/1997 Ο 19χρονος ποδοσφαιριστής της Γουότφορντ David Connolly γίνεται ο νεότερος παίκτης που σκοράρει χατ-τρικ για την ομάδα της Β. Ιρλανδίας στο 5-0 επί του Λιχτενστάιν για τα προκριματικά του Παγκοσμίου Κυπέλλου
21/5/1997 Η Σάλκε κερδίζει την Ίντερ στα πέναλτι στον δεύτερο αγώνα του τελικού του Κυπέλλου UEFA κατακτώντας το πρώτο ευρωπαϊκό της τρόπαιο σε 93 χρόνια
21/5/1997 Ο Ολυμπιακός ανακηρύσσεται πρωταθλητής του 5ου Επαγγελματικού Πρωταθλήματος της ΕΣΑΚ (ΑΕΚ-Ολυμπιακός 53-68 στον 4ο αγώνα των playoffs). Είναι η χρονιά που ο Ολυμπιακός κερδίζει 3 τίτλους: πρωτάθλημα, κύπελλο και πρωταθλητριών
21/5/1996 Ο Andy Farrell γίνεται ο νεότερος αρχηγός της ομάδας ράγκμπι της Αγγλίας σε ηλικία 20 ετών
21/5/1991 Το περιοδικό “Τρίποντο” δημοσιεύει δημοψήφισμα των Ελλήνων αθλητικογράφων για την ανάδειξη των κορυφαίων καλαθοσφαιριστών με αφορμή την συμπλήρωση των 100 χρόνων από τη γέννηση του μπάσκετ. Πρώτος παίκτης αναδεικνύεται ο Νίκος Γκάλης με 1.120 ψήφους και ακολουθούν: Π. Γιαννάκης (1.108), Π. Φασούλας (1.101), Β. Γκούμας (916), Φ. Χριστοδούλου (913). Καλύτερος προπονητής ο Γιάννης Ιωαννίδης και διαιτητής ο Κώστας Ρήγας. Πρώτη ομάδα ανακηρύσσεται ο Άρης
21/5/1971 Η Τσέλσι κατακτά στο Καραϊσκάκη το Κύπελλο Κυπελλούχων Ομάδων Ευρώπης νικώντας στον επαναληπτικό τελικό τη Ρεάλ με 2-1. Στα προκριματικά η Τσέλσι είχε αποκλείσει τον Άρη με 1-1 και 5-1
21/5/1927 Ο Charles Augustus Lindbergh (Τσαρλς Λίντμπεργκ) προσγειώνεται στο Παρίσι, ολοκληρώνοντας την πρώτη πτήση χωρίς σταθμό πάνω από τον Ατλαντικό Ωκεανό στην ιστορία, με το μονοθέσιο, ενός κινητήρα “Spirit of St. Louis”. Είχε ξεκινήσει την προηγούμενη ημέρα από την Νέα Υόρκη.
21/5/1904 Ο Γάλλος δημοσιογράφος Robert Guerin πείθει τους εκπροσώπους της Γαλλίας και άλλων επτά χωρών (Βέλγιο, Δανία, Γερμανία, Ισπανία, Σουηδία, Ελβετία, Ολλανδία) να ιδρύσουν την FIFA (Federation Internationale de Football Association)
21/5/1891 O James John Corbett και ο Peter Jackson πυγμαχούν για 61 γύρους χωρίς αποτέλεσμα