Κύπελλο Ελλάδας: Στους «16» Καλαμάτα, Λεβαδειακός, Λαμία, Πανσερραϊκός και Καλλιθέα
Στους «16» του κυπέλλου Ελλάδας πέρασαν με εκτός έδρας νίκες ο Λεβαδειακός (2-1 στην Λάρισα), η Λαμία (2-0 στην Αριδαία). Η Καλλιθέα νίκησε στην Νέα Σμύρνη την Βέροια (1-0). Στην παράταση πέρασε ο Πανσερραϊκός (5-2 την Παναχαϊκή) και στα πέναλτι η Καλαμάτα τον Παναιτωλικό (2-2, 4-3)
Αμφίρροπες αναμετρήσεις διεξήχθησαν στα πλαίσια της πέμπτης φάσης του κυπέλλου Ελλάδας. Στο Αλκαζάρ ο Λεβαδειακός ξεπέρασε με ανατροπή το εμπόδιο της ΑΕΛ (1-2), επιβεβαιώνοντας την διαφορά κατηγορίας που χωρίζει τις δύο ομάδες. Πιο εύκολη ήταν η επικράτηση της Λαμίας στην Αριδαία επί του Αλμωπού (0-2) που συμμετέχει στο πρωτάθλημα της Super League 2.
Μάχη έγινε και στην Νέα Σμύρνη, την οποία χρησιμοποίησε ως έδρα η Καλλιθέα στην αναμέτρηση με την Βέροια. Εν τέλει η ομάδα του «Ελ Πάσο» επικράτησε με 1-0 και πέρασε και αυτή στους «16» της διοργάνωσης.
Ολυμπιακός: Οι λύσεις που δίνει η επιστροφή του Ορτέγκα
Στην παράταση κρίθηκε το ματς στις Σέρρες, όπου ο Πανσερραϊκός επικράτησε της Παναχαϊκής (2-2, 5-2), ενώ η Καλαμάτα απέκλεισε στα πέναλτι τον Παναιτωλικό (2-2, 4-3), καθώς ο γκολκίπερ Δημήτρης Ταΐρης απέκρουσε τις εκτελέσεις των Μόρσεϊ και Κολοβού.
Τρίτη 19/10
Βόλος-Ιωνικός 4-0
19’, 42’ Κούτσιας, 62’ Μεταξάς, 79’Οζέγκοβιτς.
Τετάρτη 19/10
ΑΕΛ-Λεβαδειακός 1-2
(7’ Πεντρόσο-25’ Νίκας, 45’ Σκβάρκα)
Αλμωπός Αριδαίας-Λαμία 0-2
(27’ Προβυδάκης, 60’ Μαρμεντίνι)
Καλλιθέα-Βέροια 1-0
(44’ Ομάρ Σαντάνα)
Πανσερραϊκός-Παναχαϊκή 2-2 (5-2 στην παράταση)
(42’ Σαΐντ, 90+9', 110' Κατσαντώνης, 104' Μούργος, 115' Σοφιανός-62’ Μπουρλάκης, 65’ Μυτίδης)
Καλαμάτα-Παναιτωλικός 2-2 (4-3 στα πέναλτι)
(35’, 39’ Ρόβας-30’, 78’ Φλόρες)
Αστέρας Τρίπολης-Ατρόμητος (18.00)
Πέμπτη 20/10
15.00: Κηφισιά-ΟΦΗ
16.00: Ιωνικός Ιωνίας-Απόλλων Παραλιμνίου
16.00: Πανελευσινιακός-Απόλλων Πόντου
16.00: Άγιος Νικόλαος-Αλμυρός
19.00: ΑΕΚ-ΠΑΣ Γιάννινα