Ενδέκατη και τυχερή; Χωρίς νίκη στο γήπεδό του ο Ολυμπιακός με τις ουκρανικές ομάδες
Ο Ολυμπιακός έχει κακή παράδοση στα εντός έδρας ματς με τις ουκρανικές ομάδες στα Κύπελλα Ευρώπης.
Ο Ολυμπιακός θα αναμετρηθεί για 11η φορά με ομάδα της Ουκρανίας σε ευρωπαϊκό αγώνα.
Η κλήρωση για τους «32» του Europa League έβγαλε το ζευγάρι Ολυμπιακός-Ντιναμό Κιέβου. Η πρώτη αναμέτρηση θα διεξαχθεί στο Γ. Καραϊσκάκης στις 14/2/19 και σε αυτή ο Ολυμπιακός θα κυνηγήσει την πρώτη του νίκη επί ουκρανικής ομάδας στην έδρα του.
Ολυμπιακός: Οι λύσεις που δίνει η επιστροφή του Ορτέγκα
Η πρώτη «μάχη» με ουκρανική ομάδα
Το 1975, στο πλαίσιο του πρώτου γύρου του Κυπέλλου των Πρωταθλητριών, ο Ολυμπιακός αντιμετώπιζε για πρώτη φορά στην ιστορία του Ουκρανική ομάδα, και συνεπώς την Ντιναμό Κιέβου. Η πρώτη αναμέτρηση διεξήχθη στην Τούμπα λόγω τιμωρίας στο Καραϊσκάκη και έληξε με 2-2. Η Ντιναμό Κιέβου προηγήθηκε με δύο γκολ διαφορά χάρη στα τέρματα του Κολότοφ. Ο Ολυμπιακός ισοφάρισε σε 2-2, το οποίο ήταν και το τελικό σκορ με τους Κρητικόπουλος, Αϊδινίου. Στον επαναληπτικό, στο Κίεβο, η Ντιναμό επικράτησε με 1-0 των "Πειραιωτών" με τέρμα του Ονισένκο.
Η ανατροπή δεδομένων στην Οδησσό απέναντι και πρόκριση επί της Τσερνομόρετς
Το 1992 και στην διοργάνωση του Κυπέλλου Κυπελλούχων ο Ολυμπιακός βρέθηκε απέναντι στην Τσερνομόρετς. Στην πρώτη αναμέτρηση στην Ελλάδα, οι Ουκρανοί προηγήθηκαν μόλις στο 4' και παρά τις πολλές ευκαιρίες του Ολυμπιακού για γκολ ο αγώνας έληξε με 0-1 υπέρ της Τσερνομόρετς. Στον επαναληπτικό, στην Οδησσό οι «ερυθρόλευκοι» πραγματοποίησαν εξαιρετική εμφάνιση και πήραν την πρόκριση με σκορ 0-3. Τα γκολ για την ομάδα του Όλεγκ Μπλαχίν πέτυχαν οι Λιτόφτσενκο, Βαϊτσης και Προτάσοφ.
Διπλή ισοπαλία με την Σαχτάρ Ντόνετσκ
Πριν από 12 χρόνια, την σεζόν 2006-07, ο Ολυμπιακός βρέθηκε στον ίδιο όμιλο του Champions League με την Σαχτάρ Ντόνετσκ. Με τον Τροντ Σόλιντ στον πάγκο, οι Πειραιώτες ήρθαν ισόπαλοι με τους Ουκρανούς και τις δύο φορές που αναμετρήθηκαν. Στον Πειραιά το ματς έληξε με 1-1 με σκόρερ τον Καστίγιο και στην Ουκρανία 2-2 με γκολ των Καστίγιο ξανά και Κωνσταντίνου.
Κόντρα στην Μέταλιστ
Το 2008 ο Ολυμπιακός ηττήθηκε στην έδρα της Μέταλιστ με 1-0 όμως πέρασε στην επόμενη φάση του UEFA χάρη στις μεγάλες νίκες επί της Μπενφίκα (5-1) και Χέρτα 4-0).
Τον Μάρτιο του 2012, ο Ολυμπιακός συναντήθηκε ξανά με την Μέταλιστ. Η ομάδα του Ολυμπιακού πήρε την νίκη με 1-0 στην Ουκρανία χάρη στο τέρμα του Φουστέρ. Στην ρεβάνς στο Καραϊσκάκη, οι Πειραιώτες έχασαν την πρόκριση στους «8» καθώς η Ουκρανική ομάδα πέτυχε δύο τέρματα και έφυγε με το εισιτήριο για την επόμενη φάση από το Καραϊσκάκη.
Η φιναλίστ Ντνίπρο
Τον Φεβρουάριο του 2015, ο Ολυμπιακός αγωνίστηκε κόντρα στην άσημη, Ντνίπρο στους «32» του Europa League. Οι «ερυθρόλευκοι» ηττήθηκαν με 2-0 στο Κίεβο και ήθελαν μεγάλη νίκη στο Καραϊσκάκη για την ανατροπή. Ο Μήτρογλου άνοιξε το σκορ, όμως στο 22' ο Φεντέτσκι έκανε το 1-1 για τους Ουκρανούς. Ο Μιλιβόγιεβιτς αντίκρισε την κόκκινη κάρτα στο 51' και όλα έμοιαζαν ακόμα πιο δύσκολα. Ο Τσόρι έκανε το 2-1 για τον Ολυμπιακό στο 89' και ο Κάλινιτς για την Ντνίπρο ισοφάρισε στις καθυστερήσεις και έστειλε την ομάδα του στην επόμενη φάση. Μάλιστα, η Ντνίπρο εκείνη την σεζόν έφτασε μέχρι τον τελικό του Europa League όπου ηττήθηκε με 3-2 από την Σεβίλλη.